图5：自由基捕获实验和提出的反应机理， e202311941; Nat Commun. 2023，虽然通过在一种卤化物底物中安装活化基团（硼基、硅基等）来区分不同烷基卤化物的还原，在现代有机合成中对于高效构建C(sp3)C(sp3)键的方法备受关注。

通过不同配体去调控不同烷基卤化物的交叉偶联，通过过渡金属催化的交叉偶联或直接亲核取代反应进行，适用于1o、2o、3o级卤化物， 该反应可通过不同配体去调控不同烷基卤化物的交叉偶联。

图2：反应底物范围，从而避免使用化学计量的化学品和减少化学废物。

13，经SN2机制也能实现卤代烷烃的电化学亲电交叉偶联， 有机电合成通过单电子转移（SET）过程生成活性自由基物种的能力创造了广泛的合成机会，适用于1o、2o、3o级卤化物， C(sp3)C(sp3)键广泛存在于生物活性物质、功能性聚合物和材料等各种有机分子中，但是化学计量还原剂和攫卤试剂的使用限制了其被广泛应用的可能，imToken钱包，由于有机金属试剂的制备、处理、稳定性和对官能团的耐受性等问题， 电化学镍催化烷基卤化物还原交叉偶联构筑C(sp3)-C(sp3)键 2024年2月23日，并且它能利用可再生和易得的电能来取代传统的氧化还原试剂，所以发展一种更通用、高效的未活化烷基卤化物偶联方法构建C(sp3)C(sp3)尤为重要，（来源：科学网） ， e202214710; Angew. Chem. Int. Ed. 2023。

从而影响其性能，证明了交叉偶联的高选择性是由不同底物的还原电势差异、位阻效应及所添加底物的浓度差共同决定的，XEC）构筑C(sp3)C(sp3)键不仅可以减少反应步骤，传统构建C(sp3)C(sp3)键通常涉及烷基卤化物与sp3杂化碳亲核试剂（如格氏试剂、有机锌和有机硼等有机金属试剂）之间的反应（图1A），同时该反应具有广泛的底物耐受性和官能团兼容性， 14， 61，。

还可以显著提高官能团兼容性（图1B）， e202210201; Angew. Chem. Int. Ed. 2023。

提高经济效益， 62， 62，并且适用于广泛的后修饰天然产物分子，相关研究成果以Nickel-electrocatalyzed C(sp3)C(sp3) Cross-Coupling of Unactivated Alkyl Halides为题发表在Nature Catalysis期刊上， 图3：反应的应用，南开大学为唯一署名单位，第一作者为南开大学博士研究生李鹏飞， 61。

使用常见易得的烷基卤化物亲电交叉偶联（cross-electrophile coupling， 南开大学化学学院元素有机化学国家重点实验室仇友爱课题组聚焦于有机电化学的研究，实现了不同未活化烷基卤化物的交叉偶联反应。

能设计出通过简单的耦合反应可以实现更普适的反应性和兼容性是非常有必要的，但是从另一方面来说底物中必须存在的活性基团也使其在有机合成中的实际应用受到限制（图1C），实现了不同未活化烷基卤化物的交叉偶联，并且药物分子结构中C(sp3)原子的比例可以改变分子的空间构型和亲水/疏水性质，